Como máximo exponente de la pintura monesteriense, destaca Eduardo Naranjo (1944). Conoce a su maestro Eduardo Acosta en 1957 e ingresa en la Escuela de Artes y Oficios de Sevilla, donde estudia hasta 1960. Un año más tarde se traslada a estudiar a la Escuela de Bellas Artes de San Fernando en Madrid, donde culminará sus estudios. En todos estos años son muchos los premios que ha recibido en reconocimiento de su obra. Es distinguido en 1991 como “Extremeño de hoy” y con la Medalla de Oro de Extremadura, y en 1995 es condecorado con la Cruz al Mérito Militar por su contribución a las Artes y al Ejército. Elogiado permanente por la crítica, es considerado como uno de los autores de mejor prestigio y más cotizados del panorama actual del arte español.
Su obra es inquietante, su dibujo perfecto, trascendente e ilusorio. De ésta dimana siempre una luz especial y un colorido austero. El suyo es un realismo metafórico, fantástico e imaginativo que a raíz de los 80 se abre internamente más a la vida, a la vez que evoluciona sabiamente hacia lo esencial y poético.
Pero hay que remontarse a principios del siglo XVI, para encontrar el primer nombre de pintor conocido vinculado con la villa, un tal García Pérez. Sin embargo, Zurbarán –nacido en 1598 en la vecina Fuente de Cantos- se une con Monesterio en ciertos aspectos. Su madre, Isabel Márquez era natural de Monesterio (1568), fruto de la unión matrimonial en 1566 entre Andrés Guerra –un arriero oriundo de Cabeza la Vaca- y Catalina Gómez. Otro aspecto a tener en cuenta es que Zurbarán, en los inicios de su carrera sevillana a finales de la década de 1620, llamó a un vecino del pueblo con actitudes artísticas, llamado Diego Muñoz Naranjo, que acompañó al maestro a la Corte Madrileña, donde participó en la decoración del Salón de Reinos del Palacio del Buen Retiro en 1634; actualmente el Museo del Prado custodia esos lienzos.
Hasta principios del XX no hemos registrado más artistas. Pues las noticias se han desvanecido en el tiempo. Pero a finales de los años 20, un joven pintor se hacía conocer en la Exposición Ibero-Americana de Sevilla de 1929: Eduardo Acosta (1905-1990). Fue pensionado por el Ayuntamiento y la Diputación. Su primera obra, un cuadro de grandes dimensiones la donó a la Parroquia, y era una copia del lienzo de El Greco conocido como Jesucristo en los brazos del Eterno Padre, destruida con otra obra suya –La Virgen de Tentudía- en el asalto de la Parroquia en 1936. Cuatro años antes –en 1932- el Ayuntamiento permitió la destrucción de otra obra suya, ejecutada voluntariamente por él en 1928, y que era la decoración del Salón de Sesiones. Miembro de la Academia de Santa Isabel de Hungría, se dedicó a la docencia. Es maestro de maestro, acogió a numerosos alumnos entre los que se encontraban los monesterienses José Aceitón en los años treinta y Jacinto Villalba Delgado en los años cuarenta, y fue preceptor de Eduardo Naranjo..
Otros artistas locales que han demostrado tener grandes dotes para la pintura son María Naranjo, Manuel Bayón o Santiago R. Carrasco, quien también lo ha hecho en la escultura.