Monesterio celebra a lo largo del año numerosas fiestas que comienza el 5 de enero con la Cabalgata de los Reyes Magos; los Carnavales; la Matanza Didáctica del Cerdo Ibérico a finales del mes de marzo ; la Semana Santa; las Cruces de mayo; la Romería de San Isidro (15 de mayo), la festividad más destacada de la primavera, celebrándose durante varios días en la Pradera del Culebrín; en los meses estivales se suele ofertar una programación variada desde los servicios culturales del Ayuntamiento.
En septiembre se enfoca todo el proceso festivo de la localidad; la Feria y Fiestas se proyecta entorno al 8 de septiembre, día en el que tiene lugar la Romería de la Virgen de Tentudía. Fiestas en las que se encuadran diversas actividades, así desde hace dos décadas, se viene realizando ininterrumpidamente El Día del Jamón, con sus jornadas técnicas, así como el ya tradicional y multitudinaria degustación popular el segundo sábado de septiembre.